Die Innenstadt von Weimar kann zeitintensiv werden, wenn das Angebot viele zu erkunden auch wahrgenommen wird. Doch es gibt auch außerhalb von Weimar noch sehenswerte Orte.
Christoph Martin Wieland war eine zeitlang Besitzer des Gutes Oßmannstedt. Dieses Gelände war bis 1777 sogar ein barocker Lustgarten. Es wurde in landwirtschaftliche Fläche umgewandelt und zwanzig Jahre später kaufte es Wieland. Doch er hatte keine glückende Hand mit der Landwirtschaft. So verkaufte er es nach nur sechs Jahren wieder und kam nach Weimar zurück. In Oßmannstedt wurden die Gebäude saniert. Heute finden dort Veranstaltungen statt. Es gibt einen Rundweg in dem Park und auch Wielands Grabdenkmal steht an der Ilm im Park. Begraben wurden in Oßmannstedt Christof Martin Wieland, seiner Ehefrau Anna Dorothea Wieland und Sophie Brentano. Sophie war die Enkelin von Sophie La Roche, einer Cousine und ehemals Verlobten von Wieland.
Sophie starb mit 24 Jahren. Ihr Gedenken war dem Ehepaar Wieland so wichtig, dass sie auf Gut Oßmannstedt neben dem Ehepaar beigesetzt wurde. 1807 wurde der dreiseitige Obelisk errichtet. Auf jeder Seite befindet sich ein Name sowie die Lebensdaten. Die Inschrift auf dem Stein lautet: Liebe und Freundschaft umschlang die verwandten Seelen im Leben, und ihr Sterbliches deckt dieser gemeinsame Stein.
Dank der Hamburger Stiftung von Jan Philipp Reemtsma wurde die umfangreiche Sanierung im Jahr 2003 ermöglicht.
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Schloss und Park Ettersburg liegt auf einem Höhenzug nördlich von Weimar. Auch dieser Ort gehört zum UNESCO Welterbe. Es führt ein Fahrradweg von und nach Weimar. 1999 wurde eine vor 250 Jahren geschlagene Schneise im Park wieder freigelegt. Diese „Zeitschneise“ führt vom Schloss zur drei Kilometer entfernten Gedenkstätte Buchenwald.
Ein historischer Ort ist das ehemalige Konzentrationslager Buchenwald. Das KZ Buchenwald war eines der größten Konzentrationslager in Deutschland. Es wurde zwischen Sommer 1937 und Frühjahr 1945 auf dem Ettersberg gebaut. Insgesamt waren dort etwa 266.000 Menschen aus allen Ländern Europas im KZ inhaftiert. Die Zahl der Todesopfer wird auf etwa 56.000 geschätzt.