Die Kulturlandschaft in Oberschwaben, die auf eine lange Tradition beruht, hat ihren festen Jahresablauf mit seinen unterschiedlichen Ritualen, Festen und Treffen. Es ist still und leise der Anker, die Bodenhaftung für diese regionale Besonderheit. Die Generationen wandeln die Rituale, Feste, Brauchtumsveranstaltungen ab, erneuern diese mit dem aktuellen Zeitgeist. Doch das ändert nichts daran, dass irgendwann doch diese Ankerpunkte im Jahresablauf erkannt und besucht werden.

Zur Weihnachtszeit bis meist Mitte Januar sind in vielen Gemeinden in Oberschwaben die Weihnachtskrippen in der Kirche aufgebaut. Sehr unterschiedlich große Krippenlandschaften können entdeckt werden. Es gibt auch zahlreiche Krippenausstellungen.

Die Alemannische Fasnet oder auch Fasnacht genannt spielt im katholischen Oberschwaben eine sehr wichtige Rolle.  Es gibt Narrenzünfte, die über 100 Jahre alt sind. So finden in dieser Zeit am Wochenende Narrensprünge, Narrentreffen mit mehreren tausenden Mitwirkenden statt. Im Jahr 2014 wurde der Dokumentarfilm „Von Hexen und Narren“  der Filmemacherin Danièle Bellemare Lee veröffentlicht, der Einblick in das Treiben der Narrenzünfte aus Weingarten und Ravensburg vorstellt.
Ein Beispiel wie verschieden die Masken aussehen können zeigt eine Diashow an Fotos von einem kleineren Umzug in Äpfingen.

Der Funken wird am Wochenende nach Aschermittwoch in vielen Orten in Oberschwaben entzündet.

In der Vorbereitungszeit finden kunsthandwerkliche Ostermärkte und auch der Osterbrunnen in Oberstadion sei erwähnt. Bemerkenswert sind die Kunsthandwerker, die Eier in allen Größen kunstvoll verzieren.

Im Frühjahr start in Ochsenhausen der erste Prozessionsritt, genannt Sankt Georgsritt. Zahlreiche Blutreitergruppen aus Oberschwaben nehmen teil. Die größte europäische Reiterprozession findet am Freitag nach Christi Himmelfahrt in Weingarten statt. Über  3000 Reiter nehmen teil und die Straßen sind gesäumt von Zuschauern. Unter anderem gibt es die Prozession das Heilig-Blutfest in Bad Wurzach und im Herbst den Wendelinusritt von Gutenzell nach Niedernzell. Es gibt einen Film von Douglas Wolfsperger „Die Blutritter“, der im Jahr 2014 zehn Jahre alt wurde.

Weiterhin sind die Heimatfeste mit ihren teilweise mehrstündigen Umzügen, mit historischen Gewändern in Oberschwaben sehenswert. Meist gibt es je nach Ort weitere Veranstaltungen und auch ein Rummelplatz mit Fahrgeschäften lockt zu einem Besuch.

Im Herbst sind in vielen Kirchen Erntedankteppiche aus Früchten und Samen aufgebaut. Eine Augenweide ist auch das Herbstfest im Museumsdorf Kürnbach mit der größten Äpfel- und Birnenausstellung in Oberschwaben.

Im Winter locken in den wunderschön beleuchteten Altstädten die Weihnachtsmärkte.